Это новое, третье, значение слова окончательно определяется только в XVI в., однако в некоторых местах Руси приближение к подобному пониманию воли было задолго до этого. В частности, в новгородских источниках такое употребление слова воля известно в середине XII в. Подобная трактовка воли долгое время огорчала московских государей: воля должна быть одна, хотя возможна ее передача из рук в руки — последовательно, до самого низа, где воля сходит на нет, и остается одна свобода волю эту принять. В повестях об ордынском нашествии, сложившихся в XIII—XIV вв., неоднократно говорится о том, что русские люди не желают принять злой, поганской, чужой воли; понятие о власти как воле господ уже вполне сложилось, но чужеземная власть ненавистна, и потому все «идоша за святую Богородицю, и не да[ли] воли ихъ быти» (Лавр. лет., л. 160б); несмотря на все это, «нудиша и много проклятии безбожнии татарове обычаю поганьскому быти въ их воли» (там же, л. 162б), эта чужая воля надолго подавила волю «своих» государей.
В XIII в. «по воли его [кого-либо другого] ходити» (Ипат. лет., л. 266б, 1240 г.) никто не хотел, и в этом смысл всех представлений о государственной власти: каждый князь желал обладать волей, оставляя другим свободу. Выражения типа «не ходите в моей воли» (Ипат. лет., л. 203, 1174 г.), «и емлючися ему по всю волю его» (л. 237б, 1195 г.), «и во твоей воли есмь всегда» (л. 231, 1190 г.) и подобные нередки в летописях того времени. Это феодальная формула верности по отношению к высшей власти, осознания собственного места в иерархии власти; эта воля и есть средневековое право во всей его непреклонности и силе. Свобода, идущая снизу, из народной массы, из древних родов, не сошлась еще в сознании с божественной волей, которая только спускается сверху по ступеням к человеку.
В проявлениях воли и ее именованиях еще присутствует некая двусмысленность. Ходит в чьей-либо воли или давится в волю кому-либо означает "подчиниться высщей власти", "признать над собой высшую власть как право". При этом сохраняется и прежнее значение слова (свобода действия и право выбора: ты сам можешь выбрать себе господина), но вместе с тем это и выражение нового отношения — безусловного подчинения после того, как выбор уже сделан. Другие формулы типа привести к воле или взяти свою волю значат просто "подчинить", о выборе при этом и речи нет, все сводится к праву власти, которая всегда сильней любого личного желания. Верховная власть безразлична к желаниям, она их исключает. Подобные представления отчасти объясняют смысл феодальных войн эпохи средневековья. Борьба велась не за власть, потому что каждый имел свою волость, борьбы за свободу средние века также не знают, потому что свобода — право (выбор из многих возможностей), а вовсе не власть. Борьба велась за волю, и началась она в самых верхах феодальной иерархии, неуклонно опускаясь до уровня самого низкого. Только во второй половине XVII в. можно было бы сказать: «и он мнѣ волю далъ», потому что понятие личной воли (как способности управлять своими действиями и поступками, доступной любому человеку, кем бы он ни был) сформировалось лишь к этому времени. «Тот человѣкъ добровольны — сам себѣ осподарь, никому он не служит» — записывает в Пскове в 1607 г. иноземный купец; он добавляет к значению слова вольный: «вольный пиръ — корчма: хошь пей, хошь не пей!» (Фенне, с. 204). Вольный как слово, имеющее отношение к обладателю личной воли, определяется совершенно ясно; новый признак проникает в пословицы XVII в.: «волному воля, ходячему путь» (Симони, с. 85). Наступают новые времена, и личная воля человека в сознании и в слове сошлась со старинной свободой. Самые разнообразные возможности для становления понятий о личности породило это слияние личной воли с личным правом свободного выбора, но в Древней Руси это было еще невозможно.
Воля как высшая степень проявления прав создает множество образований, выражающих идею достаточности и конечного предела желанного.
Довольно означает "достаточно": «и ранами и гладом томящи щи того, и недовольно быть ему» (Патерик, с. 147); во всех древних переводах так же: «Времени же доволну бывшю» (Жит. Ал. Невск., с. 6); «Да буду доволенъ на то, о нем же глагола» (Жит. Стеф. Сурож., с. 84), т. е. пусть будет достаточно сил совершить задуманное. Это значение является общим, оно древнее и проявляется, когда хотят выразить довольство — обеспеченность, некую сумму свойств, вполне достаточных для какого-либо дела или для жизни. Другими словами, оно обозначает меру, которая всегда известна. «Не пий безъ года, но здоволъ, а не до пианьства», — поучает Лука Жиˊдята в начале XI в. новгородцев (Поуч. Лук., с. 226; в других списках слово заменяется: въ мѣру). Воля вполне ограничена мерой, и каждый знает ее предел. Тот, кто «довольнъ» — он же «постиженъ» (Слав. Апостол, III, с. 26, 30), т. е. достигает предела; он способен на дело, и русский книжник предпочитает именно это причастие постиженъ. Воля всегда соотносится с тем, о чем можно сказать довълѣеть; это слова одного корня, и все переводы с греческого используют именно глагол для передачи arkúsan, агкéі "достаточно", arkéō "быть достаточным". Бог, начиная последовательный ряд волеизъявлений, определяет предел «полномочий» каждой последующей ступени иерархии.
Имеются две возможности проверить историческую последовательность перехода значений слова воля от "желание" к "высшая власть", в том числе и к "власть над самим собой" (своя, человеческая воля). В именах прилагательных основное значение слова как бы сконцентрировано, оно лучше выражает семантику корня определенной эпохи развития. Вольный в древнейших текстах означает "добровольный". Значение "то, что выбираешь сам по своему желанию" отражено в контексте: «яко вольнѣи работе не повинемся» (Флавий, с. 263) — т. е. не поддадимся добровольному рабству. «Господь волное распятие приятъ» (Жит. Авр. Смол., с. 23; также неоднократно и в других текстах): Христос добровольно подвергся позорной казни ради счастья людей; также и монахи принимали «волную нищету» (Патерик, с. 114), т. е. добровольную бедность.