Надо сказать, что оба слова сохраняли неизменно в течение столетий старую традицию употребления своей формы, вплоть до того, что во множественном числе, например, слово холоп склонялось по старинке (холопи, холопей, в холопех), а не так, как стали склоняться имена мужского рода (холопы, холопов, в холопах). Некая собирательность постоянно присутствует в форме холопи. Другое слово — роба, — обозначавшее женщину, напротив, во множественном числе почти не употреблялось; роба есть «раба». Когда уже в XVII в. в «Уложении» царя Алексея Михайловича слово холопъ начинает заменяться словом крепостной, в нем сохраняется еще роба: «женаты на русских крепостныхъ и на старинныхъ робахъ» (с. 154); «старинная роба» — потомственная раба, рожденная уже в рабстве, и, значит, когда-то была «роб-енок».
Исконный смысл слова раб долго ускользал от внимания историков. Фантазии уводили далеко, иногда возникали забавные предположения. В прошлом веке М. П. Погодин, играя словами бар-ин и раб, заметил, что было ему свойственно, вполне серьезно: «Как явственно выражается противоположность предметов в словах барин и раб, в коих буквы следуют в противоположном порядке (барство, рабство). Меня смущает, впрочем, происхождение барина от боярина» (Русский, 1868, № 54, с. 3). В начале нашего века выдающийся французский славист А. Мейе, не совладав с обилием внешне похожих корней, высказал предположение, будто у других славян было три самостоятельных слова: рабъ (т. е. лат. servus) при сербском рöб от корня *rob-, работа "дело" от корня *orb-, а ребенок "дитя", параллельное будто бы слову робкий, от корня *reb- (Мейе, 1905, с. 226 и сл.). Натяжки очевидны. Древней формой слова со значением "дитя" была робенъкъ, как и полагается «роб-ичищу», т. е. маленькому рабу (или сыну робы), а славянское слово работа вплоть до XVII в. обозначало "рабство". Рабство — книжное слово, работа (с другим суффиксом) — русское но смысл их один, они только относились к разным языкам — церковнославянскому и русскому. И раб, и работа, и ребенок — слова одного корня, изменение смысла родственных слов определялось обстоятельствами социальной жизни восточных славян. К примеру, слово робичищь первоначально обозначало не такое уж зависимое лицо, это лицо входило в число челяди и домочадцев; ср. в одном переводе X в. (по русскому списку 1073 г.): «и сынъ твои и дъшти твоя, робичишть и рабичьна твоя» (Изб.-73, л. 251), в котором робичишть соответствует греческому spádonti, т. е. "слуга, придворный, домочадец" (Срезневский, III, стб. 126), хотя первоначальное значение греческого слова "евнух в услужении". Славянская традиция не принимает византийского деления на разряды слуг. Вместе с тем, лица, обозначаемые словами раб, робичищь, робенок, для восточных славян являются все теми же неполноправными, «младшими» в роду: хлопец, чадо, ребенок...
Пытаясь определить исконное значение древнего корня, мы находим в родственных языках, что латинское orbus "осиротевший", греческое orphanós "осиротевший", армянское orb "сирота", ирландское orbe "наследство", санскритское arbhas "маленький мальчик" в чем-то совпадают со славянским рабъ. «Значение "раб" могло развиться из значения "сирота", потому что первоначально сироты выполняли наиболее тяжелую работу на дому» (Фасмер, III, с. 453). Как это было, мы знаем по сказкам разных народов — русской «Морозко», французской «Золушка». Сиротская доля неизбывна, и «робенок» становился «рабом». Горше сиротской доли и быть не могло в родовом или общинном быту: человек один, без роду-племени, в услужении чужим. С развитием классового общества такому сироте пришлось еще хуже, теперь сирота не просто грелся у чужого костра, огнища, «дыма», он работал на чужих. Раб-сирота незаметно становился рабом-работником, «яко работника всяку работающа работу» (Жит. Сергия, с. 352).
Вот эти-то слова, несомненно вторичного происхождения (на что указывают их суффиксы), особенно интересовали историков. Слово работник — от работа, а работа — "рабство"; когда-то работник был работягъ («тянет на себе» всю работу), так что современное просторечное работяга оказывается старинным книжным обозначением человека, который находится под «работным игом». Ср. в переводе «Александрии» (говорят женщине): «Аще бо нынѣ родиши, работяга (и) плененика родиши» (Срезневский, III, стб. 5; в греческом оригинале hypódulos "подневольный раб"). Обилие слов, порожденных этим корнем, поражает, но каждое новое из них обязательно приходит со своим суффиксом, так что со временем последовательно возникающие слова постепенно снимают исключительность древнего значения корня ("рабский труд"). В одном лишь Словаре И. И. Срезневского показаны такие значения слова работа: "рабство" — "служба" — просто "труд", тогда как работина — только "труд", а работание — только "служба"; работати — "находиться в рабстве" (в «Повести временных лет»), "служить кому-то" (позже, в Новгородской летописи) и вообще "трудиться" (в Никоновской летописи, т.е. с XVI в.). Значения производных слов привели к постепенному «смягчению» смысла корневого слова раб: "рабство" — "служение" — просто "труд". Сравнивая три глагола — работати, страдати, трудитися, — историк спрашивает себя, все ли три категории труда формально выражали юридическое состояние рабства (Романов, 1947, с. 48—49). Раб несомненно противопоставлен свободному — это ясно, но все ли сферы деятельности, известные и доступные рабу, оказываются недоступными для свободного, скажем, для смерда? Работают в поле, страдают в страду, трудятся до седьмого пота (слово трудъ значило "стеснение, тягость, досада", т. е. утомление от работы). В деле, труде, работе раб и свободный были равны, а потому и глагольные формы языка безразличны в обозначении того, кто работает. В древнейших славянских переводах различаются, однако, работати и служити, поскольку с их помощью переводили разные греческие слова (соответственно duleúō и latreúō — Ягич, 1902, с. 358); в Древней Руси значения этих глаголов постепенно сближались, поскольку лищь слуги служили, а все остальные работали.