В самых древних текстах слово свободь (полная форма свободный) обязательно противопоставлено словам рабъ или работа "рабство": «Аще кый свободь или рабъ...» (Закон Судн., с. 76); «рабъ ли свободникъ ли» (там же, с. 38); «или рабъ или свободь» (Кормчая, с. 583; как и во всех переводных текстах, здесь это противопоставление соответствует греческому dúlos — eléutheros); «имѣ жену си свободну, а не рабу» (Иларион, л. 170а); «рабамъ же и свободнымъ» (Жит. Авр. Смол., с. 7); и др.; «свобода» как состояние и могла пониматься лишь в противопоставлении рабскому состоянию.
Всякое освобождение также воспринимается как свобода от рабства: «и тако отпущаеть свободь» (Закон. Судн., с. 38); «возлюбиша его свои, свободившю их от иноплѣменникъ» (Флавий, с. 168); «и освободилѣ быхомъ новгородскую землю от поганыхъ» (Ипат. лет., л. 214, 1178 г.); «створшему толикую свободу новгородцемъ» (там же, л. 215, 1179 г.); «и градъ Псковъ свободи от плѣна» (Жит. Ал. Невск., с. 5) — т. е. во всех случаях тот же заветный смысл: что-то сделали «своим», вернули «своих», отторгли от чужого владения, сделав достоянием «своих».
Древнейшее значение слова ис-купл-ение "плата за свободу" содержалось в корне, известном и сегодня в русском языке (цена). Древнерусский глагол исцѣнити значил то же, что и освободить; родственные славянским языки подтверждают, что исконное значение корня — "избавить, освободить, возместить" (Топоров, II, с. 75—76). Цена — не свободный дар и не подневольная плата за жизнь, не дань. Цена — плата за освобождение. Свобода всегда имела свою цену. С другой стороны, представление о свободе устойчиво связано с понятием о правде — т. е. о справедливости. Средневековые словари, поясняя полузабытые значения старых слов, уточняют: «оправдися — свободися» (см.: Ковтун, 1963, с. 435).
Так же понимается освобождение и в книжных текстах, в которых уделяется внимание нравственным и религиозным проблемам. «Крестися же самъ князь Володимеръ и чада своя и весь домъ свой благымъ крещениемъ просвѣти и свободи всяку душю» (Похв. Влад., с. 143) — души освободил от бесовского плена, т. е. также вернул себе. То же в молитвах: «рабе божий, свободи окаянную мою душу!» (Чуд. Никол., с. 64) — выпусти душу из тенет мирской суеты, дай ей возможность парить в духовных пределах. Развитие представления о свободе в период средневековья идет по тому же проторенному пути. Стремление к гармонии выражается па древнему образцу: свободен тот, кто живет в пределах собственного мира, в своем кругу, руководствуясь своим мерилом ценности и красоты, пусть даже этот мир и будет в каком-либо отношении и не очень хорош. Есть по крайней мере одна существенная примета, которая привлекает: это мир мой, знаком мне, и признаки этого мира выражают именно мое существо. «И свободился быхъ от многомятежняго житья» — потому, что такое житье не по мне, «не по нутру моему», не по сути моей (Ипат. лет., л. 241б). Понятие о свободе в границах рода уже разрушено, но принцип свободы все тот же: единение с сущностью тех, которым свойственны такие же признаки существования. Средневековая иерархия обогащала классификацию подобных родов, или ликов, еще не превратив их в чины иерархии, а это усложняло само представление о мере свободы. Историки показали, насколько разорваны были социальные связи в момент разрушения родового быта и его перехода в быт феодальный (Романов, 1947), однако принцип свободы еще не нарушен, он тот же.
Такое же представление складывалось и в других европейских странах. Свобода в средние века — не простая противоположность зависимости, она сочеталась с зависимостью (Гуревич, 1972). Чем более свободен человек, тем больше он подчинен, и это особенно верно для средневекового быта: законы, традиции, обычаи, ритуалы, привычки, правила поведения и прочие категории общественной жизни ограничивают личную свободу человека.
Постепенно в русской книжной традиции возникает расхождение в формах и понятиях. Церковная литература сохраняет архаические формы имени-приложения типа свободь, здесь признак и свойство еще совмещены в одном именовании. В источниках, отражающих разговорную речь, все чаще появляется народный вариант слова: не свобода, а слобода. Первая форма часто встречается в «Печерском патерике» (наряду с новой), вторая — в летописях. «На слободу рабамъ» находим в псковском списке XV в. текста, переведенного с греческого еще в Восточной Болгарии в X в.; слобода в нем на месте обычного свобода. Не только социальное состояние человека, но и место, свободное от каких-либо феодальных поборов, стало называться свободой/слободой. Уже в Суздальской летописи под 1237 г. находим такую форму, а в грамоте Олега Рязанского (1356 г.) говорится о слободичах и слободчанах (Срезневский, III, стб. 414—415). В других местностях подобные поселки по-прежнему назывались свободами да погостами (Лавр. лет., л. 162).
Постепенно развилась и другая особенность произношения, разделившая два слова, — ударение слободаˊ и свобоˊда. Исконное ударение в этом слове подвижное, говорили так; свободаˊ, но своˊбоду, нет свободыˊ, но вот своˊбоды. Со второй половины XVI в. ударение перешло на срединный слог: свобоˊда, свобоˊду и т. д. В «Уложении 1649 года» впервые находим последовательное и вполне сознательно проведенное разграничение: подвижность ударения сохраняется в русском варианте слова (слободаˊ, слоˊбоду), новое ударение закрепляется за книжным вариантом (свобоˊда, свобоˊду). Постепенно накапливаясь, различия в семантике были соотнесены с разными вариантами; два слова стали вполне самостоятельными, потому что стали выражать разные понятия. Подобная поддержка со стороны ударения часто сопутствовала появлению нового значения слова: свобоˊда как высшее понятие и слободаˊ как гарантия этого в границах феодального общества.